上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放：每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济：有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
一九二七年四月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石〖镇〗压〖革〗命〖运〗动充当打手。四月十一日晚，他设计骗杀了上海工人〖运〗动领袖汪寿华，随后又指使流氓〖镇〗压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。
同年九月，任法租界公董局临时华董顾问，一九二九年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
一九二九年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺一九三零年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。一九三一年六月八日至十日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震天。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海的市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下毒品加工厂。
一九三二年，杜月笙开始组织恒社，一九三三年二月二十五日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故（《毛诗，小雅，天保》序云：天保，下报上也，君能下下，以成其政：臣能归美，以报其上焉），名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。
杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到一九三七年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。一九三四年，杜月笙任地方协会会长。
一九三七年七月，〖日〗本帝国主义发动卢沟桥事变，八月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任〖主〗席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
一九三七年，上海沦陷后，杜月笙拒绝〖日〗本人的拉拢，于十一月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任〖中〗国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的们徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。一九四零年他组织人民行动委员会，这是在国民党支持下的〖中〗国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为〖中〗国帮会之总龙头。